Los Reyes Católicos fundaron este monasterio en 1476 con dos objetivos. El primero, para conmemorar la victoria en la Batalla de Toro. Y el segundo, utilizar el templo como lugar de sepultura. Este último objetivo fue descartado ante la oposición del Ayuntamiento de Toledo, quedando finalmente enterrados los monarcas en Granada.
Juan Guas fue el primero en dirigir las obras en 1477, pero tras su temprana muerte Simón de Colonia y Enrique Egas lo relevaron. La construcción se completa al final de la escalera de los claustros, realizada por Alonso de Covarrubias, y el pórtico de la Iglesia, trazada por Nicolás de Vergara el Viejo, y finalizada en 1606 por Juan Bautista Monegro.
Sufrió importantes daños a principios del siglo XIX, durante la Guerra de la Independencia, siendo notablemente restaurada por Arturo Mélida en 1883.
Se puede visitar todos los días de la semana. En invierno de 10:00 a 17:45 h. Y en verano de 10:00 a 18:45 h.
Cerrado el 1 de enero, 25 de diciembre.